一、SMARTS简介
-
是什么
SMARTS（SMiles ARbitrary Target Specification）是一种用于描述分子模式和属性的语言。SMILES所有的符号和属性在SMARTS中同样适用，因此它也是SMILES的延伸。此外，SMARTS还包括了逻辑操作符和额外的分子描述符，后文会一一介绍。
-
能做什么
SMARTS可以从不同程度来概括和表示结构模式。举个例子：
甲烷的SMILES可以用"C"或"[CH4]"表示。
而"[CH4]"在SMARTS中，高度特异地表示与甲烷一致的结构，即只能匹配一个带有4个氢的脂肪族碳原子。
而"C"在SMARTS中特异程度较低，可以表示带有任意数量氢的脂肪族碳原子，比如乙烷、乙烯、环戊烷。
二、原子属性
| SMARTS |
匹配结构 |
说明 |
| [+1] |
带有一个正电荷的原子 |
SMILES对电荷、氢、同位素、键、手性等描述方式，在SMARTS中都可以兼容。一个"+"表示"+1"，两个"++"表示"+2" |
| [a] |
带有芳香性的原子 |
"a"表示任何带有芳香性质的原子 |
| [A] |
带有脂肪族属性的原子 |
"A"表示任何带有脂肪族性质的原子 |
| [#6] |
原子序数为6的原子（c或C） |
"#<number>"表示序数为<number>的原子，无论是脂肪族还是芳香族 |
| [R2] |
在两个环中的原子 |
"R<number>"表示在<number>元环中的原子，默认{R}为在任何环中的原子 |
| [r5] |
在五元环中的原子 |
"r<number>"表示<number>元环中的原子 |
| [v4] |
4价原子 |
"v<number>"表示任何含有键的数量为<number>的原子。另外"="表示双键，"#"表示三键 |
| [X2] |
与两个原子链接的原子 |
"X<number>"表示任何与<number>个原子相连的原子（包括氢原子） |
| [H] |
氢原子 |
一个氢原子（通常也叫一个显式氢，explicit hydrogen）具有一些特殊的性质[H+],[2H],[H][H]等。[H+]和[2H]含义相似 |
| [H1] |
与一个氢相连的原子 |
"H<number>"表示任何与<number>个氢（显式或隐式氢）相连的原子。[*H]表示没有氢相连的原子 |
| * |
任何原子 |
"*"表示通配原子，匹配任意重原子（非氢原子） |
三、键属性
| SMARTS |
匹配结构 |
说明 |
| CC |
两个由单键相连接的脂肪碳 |
所有SMILES的键的属性在SMARTS中都可以使用，包括隐式单键、显式单键（-）、双键（=）、三键（#）、芳香键（:） |
| [#6]~[#6] |
两个由任意键相连的碳 |
"~"表示通配键 |
| [#6]@[#6] |
两个在同一个环中相连的碳 |
"@"表示在同一个环中 |
| [F/?[#6]=C/Cl] |
氟原子通过"/"（"/"指定了顺反异构构型）或未指明的键与碳原子相连（比如可以匹配到"F/C=C/Cl"或"FC=C/Cl"，不能匹配到"F\C=C/Cl"） |
"?"表示"或不确定"，还可以和手性描述符"@"一起使用 |
四、逻辑操作符
| SMARTS |
匹配结构 |
说明 |
| !c |
非芳香的碳 |
"!"表示"非" |
| [N,#8] |
匹配脂肪族氮或匹配一个氧 |
","表示"或"，优先级高于"与"（";"），低于另一个"与"（"&"） |
| [#7,C&+O,+1] or [#7,C+O,+1] |
氮原子或中性脂肪碳原子或带一个正电荷的原子 |
"&"表示"与"（优先级高），是默认的逻辑操作符，可以省略 |
| [#7,C;+0,+1] |
氮或脂肪碳，且不带或带一个正电荷 |
";"也表示"与"，但优先级低 |
五、递归SMARTS
| SMARTS |
匹配结构 |
说明 |
| [$(O);$(CC)] |
一个与脂肪氧相连的原子，或一个连接有两个脂肪碳的原子 |
"$<SMARTS>"表示匹配周围具有某种结构的原子 |
| [$([CX3]=[OX1]),$([CX3+]-[OX1-])] |
与一个羰基相连的原子，或相对合理的结构 |
|
| [$([A]aaO);$([A]aaaN)] |
芳环上位于氧的邻位，氮的间位的原子 |
|
六、组合匹配
| SMARTS |
匹配结构 |
说明 |
| [#8].[#8] |
匹配两个氧（例如O=O, OCCO, O.CCO） |
"."表示无需连接 |
| ([#8].[#8]) |
在同一个结构中匹配两个氧（例如O=O, OCCO，无法匹配O.CCO） |
可以在SMARTS外加圆括号，表示括号内的结构需要在同一组分中出现 |
| ([#8]).([#8]) |
在不同的结构中匹配两个氧（例如O.CCO，无法匹配O=O, OCCO） |
可以使用多个圆括号，表示需要在不同的组分中进行匹配 |
七、反应SMARTS
| SMARTS |
匹配结构 |
说明 |
| [#6]=,:[#6] |
由一个双键或芳香键连接的的碳 |
分子SMARTS（没有">"符号）可以对任意反应组分（反应物、试剂或产物）中进行匹配 |
| >>[#6]=,:[#6] |
产物中碳由一个双键或芳香键连接 |
反应SMARTS（带有">"符号）不能用于分子的匹配 |
反应SMARTS还剩下一些比较难理解，等明白了再补上。
参考DAYLIGHT的SMARTS介绍。英文版在这里。
原文件在这里
